Давидова пустынь была основана в 1515 году преподобным Давидом Серпуховским на живописном берегу реки Лопасня. Места здесь были глухие и необжитые.
Преподобный Давид происходил из рода князей Вяземских и в миру носил имя Даниил. Преподобный Давид был учеником Пафнутия Боровского, у которого в монастыре пробыл около сорока лет.
Давид Серпуховской управлял своим монастырем 14 лет, до самой смерти. За это время в обители было построено три деревянных храма: Вознесенский, Успенский и Никольский.
Каменное строительство на территории Давидовой пустыне началось при Иване Грозном, который благоволил к обители и жалел денег на ее нужды. При Иване Грозном была начата постройка каменного храма в честь Вознесения Господня. Правда, его строительство так и не было закончено, в 1660 году храм разобрали и на ее месте возвели новый собор, который, с некоторыми перестройками, и дошел до наших дней.
За всё время своего существования Давидова пустынь несколько раз пережила состояния упадка и рассвета.
В 1619 году обитель разорили поляки, потом быстро восстановлена.
В XVII в. патриарх Никон лишил ее самостоятельности, приписав к Воскресенского Новоиерусалимскому монастырю.
Но позже Давидова пустынь поднялась на ноги и вернула себе свою самостоятельность.
В 1732-1740 гг. была возведена колокольня со Знаменским храмом.
В 1764 г. екатерининский указ лишил монастырь их земель и поставил обитель на грань разорения.
Лишь в конце XVIII в. начале XIX в. при помощи московского митрополита Платона Давидово-Вознесенская пустынь достигла благополучия. В это время был возведен каменный Никольский храм, примкнувший к Вознесенскому собору.
Никольский храм (справа) и Вознесенский собор (слева). Вознесенская Давидова пустынь.
Во времена войны с Наполеоном были тяжелыми и для обители. Военные действия не коснулись Давидовой пустыни, но пожертвования в монастырь прекратились.
На монастырском кладбище похоронен герой войны 1812 года прославленный военачальник генерал Дохтуров.
К середине XIX в. жизнь в монастыре стала налаживаться. Территория монастыря расширяется, строятся новые кельи, служебные помещения, новая ограда, обновляются храмы. В 1865 году возводится новый Знаменский храм, тоже примкнувший к Вознесенскому собору.
В начале XX в. строится Спасская церковь и Всехсвятский храм при трапезной.
Спасская церковь. Вознесенская Давидова пустынь.
Живший по соседству в МелиховоАнтон Павлович Чехов часто приходил в Давидову пустынь. Антон Павлович был земским врачом, и обитель входила в его врачебный участок. По его инициативе в бывшем корпусе монастырской гостиницы была открыта больница.
В 1930-х гг. монастырь закрыли. Возрождения монастыря началось в 1995 году. С тех пор удалось восстановить весь монастырский ансамбль, а также часовню у Святого источника в соседнем селе Талеж.