Саввино-Сторожевский монастырь был основан в 1398 году.
Место для нового монастыря князь Юрий Дмитриевич выбрал на холме, издавна носящем название "Сторожи" - в старину здесь находился сторожевой пост. От названия местности и имени первого игумена - монаха Саввы, ученика Сергия Радонежского - произошло название монастыря.
Архитектурный ансамбль монастыря состоит из: Собор Рождества Богородицы; Комплекс трапезной со звонницей; Надвратная Троицкая церковь; "Царицыны палаты"; Братский корпус; Жилой корпус Духовных училищ; Дворец царя Алексея Михайловича; Смотровая площадка; Ограда с башнями; Кельи XIX в.
Рождественский собор
Четырехстолпный одноглавый белокаменный храм, один из немногих сохранившихся памятников периода расцвета раннемосковского зодчества.
В соборе сохранились иконостас сер. XVII в. и росписи 1649. Богослужения прекращены в 1919. Во 2-й пол. ХХ в. служил столовой военного санатория. В 1972-73 отреставрирован, восстановлена кровля по закомарам. Богослужения возобновлены в 1995.
В соборе хранятся мощи прп. Саввы Звенигородского.
Церковь Сергия Радонежского в Саввино-Сторожевском монастыре (Сергиевская церковь)
Церковь устроена во втором ярусе монастырской колокольни - уникальной по компоновке трехшатровой постройки с башней-часозвонней. На колокольне в 1667-1941 находился 35-тонный Большой Благовестный колокол - один из самых известных колоколов России (он был изображен и на гербе города), был отлит здесь же в монастыре в 1667 г. Весил колокол 2125 пудов и висел в центральном проеме колокольни. На внутренних стенках его имелись какие-то наклепки, сделанные, по мнению специалистов, для настройки колокола на определенный лад.
Колокол разбился в дни Великой Отечественной войны, когда его стали снимать. При падении он пробил все своды. Были расшатаны и стены колокольни.
Царицыны палаты
Сейчас в них размещается музей, и среди экспонатов есть портрет той, для кого были построены эти палаты - царицы Марии Милославской.
Дворец Алексея Михайловича был сооружен в 1652 году для постоянного жительства царя в монастыре. В XVIII в. и XIX в. дворец горел и перестраивался.
Красные ворота (1652 г.) были главными воротами монастыря. Над воротами возвышается Троицкая церковь.
В Саввино-Сторожевском лучше, чем в каком-либо другом монастырском строении, чувствуется живописная красота и нарядность русской архитектуры середины XVII столетия, любовь к сказочной изукрашенности.
1800-1918 в монастыре действовало Звенигородское духовное училище.
Закрыт в 1919, использовался колонией для несовершеннолетних, а с 1930-х принадлежал военному ведомству.
С 1947 часть помещений монастыря занимает музей. Вновь открыт в 1997.
В монастыре готовят легендарный квас, настаивающийся на изюме (дающем дополнительное «винное» брожение). Вообще, монастырский бизнес здесь поставлен на поток. Квас, домашний хлеб, грибы, пряники, мед и прочее продается в маленьком монастырском магазине.
От монастыря вверх петляет крутая дорога, если подняться по ней около 1.5 км, то можно выпить воды из Святого источника.
Или полюбоваться маленькой и живописной речкой Разводней.
А еще выше расположен Саввинский скит, основанный в 1862 году. Это ансамбль из трех построек, окруженных кирпичной стеной. По преданию, скит построен на месте пещеры вырытой Саввой Звенигородским.